第二个梦以现代东京、现代上海和20世纪30年代的老上海为背景。年轻女孩“晴空”(苍井空饰演)是一个虚拟角色扮演者。工作伙伴离她而去，她就宣布失恋了。当清空沉溺于遗忘过去的痛苦，热爱角色扮演时，她无法摆脱现实的迷茫和虚拟的无序。在祖母的鼓励下，她将去上海寻找祖母的偶像李香兰的事迹。一个人去上海的晴空在朋友的陪同下遇到了一个年轻帅气的小号手(赵饰演)。愉快的交流之后，清空学会了一直回荡在脑海里的旋律，但他们却有着千丝万缕的联系。然后清空梦回了70年前的上海，感受到了角色扮演的真谛，然后唱了《第二个梦》这首歌，从此她开始了另一段不一样的人生。《第二个梦》是20世纪30年代最受欢迎的歌手李香兰的代表作之一。李香兰的故事也是电影《第二个梦》的一条隐藏的主线，苍井空的角色也与她密切相关。